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   问题:

【肉桂酸甲酯(H)是常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精.它的分子式为C10H10O2,且分子中只含有1个苯环,苯环上只有一个取代基.又知J为肉桂酸甲酯的一】

问题描述:

肉桂酸甲酯(H)是常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精.它的分子式为C10H10O2,且分子中只含有1个苯环,苯环上只有一个取代基.

又知J为肉桂酸甲酯的一种同分异构体,其分子结构模型如右图所示(图中球与球之间连线表示单键或双键).

试回答下列问题.

(1)已知化合物J在一定条件下与足量的H2充分反应后的产物为M,有关J、M的叙述中,正确的是______(填标号).

A.M的分子式为C10H20O2 B.化合物J的所有碳原子可能共面

C.J、M都能在碱性条件下发生水解反应 D.只有M能发生加聚反应

E.J、M都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应 F、J、M都能被酸性高锰酸钾溶液氧化现用芳香烃A 为原料合成H的路线如下:

已知:A的核磁共振氢谱谱图有6个吸收峰,其面积之比为1﹕2﹕2﹕2﹕1﹕2.回答:

(2)B→C的反应类型是______,F→G的反应条件是______.

(3)化合物E的结构简式为______.

(4)书写化学方程式.

F→I______,G→H______.

(5)G的同分异构体有多种,同时符合下列条件的有______ 种,

ⅰ.分子内含苯环,且苯环上有三个支链;

ⅱ.该有机物遇FeCl3溶液显紫色;

ⅲ.一定条件下,该物质能发生银镜反应.

写出任意一种同分异构体的结构简式:______.

葛恒清回答:

  (1)J为肉桂酸甲酯(C10H10O2)的一种同分异构体,结合J结构可知,J的结构简式为


J与足量的氢气发生加成反应生成M,M为


A.由M的结构可知,M的分子式为C10H18O2,故A错误;
B.化合物J中酯基-COO-中C原子成2个单键、1个双键,杂化轨道数为3,采取sp2杂化,为平面结构,通过旋转单键可以使苯环、C=C双键的平面、酯基的平面结构处于同一平面,转动酯基中的C-O单键,可以使甲基C原子处于酯基平面内,故化合物J的所有碳原子可能共面,故B正确;
C.J、M都都含有酯基,能在碱性条件下发生水解反应,故C正确;
D.M不能发生加聚反应,故D错误;
E.J含有C=C双键,与溴发生加成反应,M不能与溴发生加成反应,故E错误;
F.J含有C=C双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化,M不能被酸性高锰酸钾,故F错误;
故答案为:BC;
(2)肉桂酸甲酯的分子式为C10H10O2,不饱和度为2×10+2-102

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